2023.07.27PR

誰でも最初は一年生…初体験での恥ずかしい失敗エピソード集

初めてセックスしたあの日のことをおぼえていますか？僕は忘れもしません、17歳のときに21歳の大学生のりょうこお姉さんに筆おろしをしてもらいました。

10月のちょっと肌寒い季節で、ちょうどいい感じに人肌が温かったもんです。ただちょっとしたハプニングがありまして。

挿入中、緊張していたのかアレが萎えてしまい、途中でコンドームが相手のアソコの中に置き去りになってしまって。あれは恥ずかしかったですね。でもまあ、初体験なんてみんなそれなりに失敗を味わっているもの。そうに決まっている！

そこで今回は「恥ずかしい失敗をしたのは俺だけじゃないはずだ！」という理念のもと、初体験についての、ちょっと恥ずかしい失敗をまとめたコラムをご用意しました。

初体験をそつなくこなした“面白くない人”も、僕と同じく何らかの失敗をして人間的に大きく成長した人も、是非みんなで通勤中の電車の中とかで音読してみてくださいね。

writer：
松本ミゾレ

「そこ違う…」言われて気付く、そこアナル

これは僕の後輩の松田君が実際に経験した話です。初体験の相手は同級生で、当時松田君は高校3年生でしたが、いよいよ結ばれることとなり、興奮と幸せの絶頂を迎えたのでしたが、ここで問題が生じます。

松田君はものすごくウブだったので、女性の下半身がどうなっているか、事前の下調べをしなかったわけです。普通、童貞がセックスを直前に控えると、既に初体験を終えた同級生に聞いたり、AVを観るなどして勉強するのですが、松田君の場合は「なんとかなるやろ」の一念で突っ走り、そしていざ彼女を脱がせてみたところ、「どこが穴なんだ」と困惑してしまったのでした。

その結果「多分ここだ」と見当をつけた穴に挿入しようとしたところ、彼女が「痛い！」と悶絶し「そこ違う......」と漏らしたのでした。松田君はそこでようやく、挿入しようとした穴が膣じゃなくてアナルだったと気が付き、顔から火が出るぐらい恥ずかしい思いをしたと、その後話していたのが印象的です。

僕、この話好きなんですよ。ウブで可愛いじゃないですか。

お相手にコンドームをつけてあげようとしたものの...

続いては、30代の半ばにやっと初体験を済ませたという女性の話。名前は忘れてしまったので、Uさんとでもしておきましょう。経験の遅かったUさんは、マッチングアプリで男性を募ってセックスをしようと思い立ったのですが、マッハで相手も見つかりいざホテルに。一応相手は童貞ではなかったそうですが、不細工だったそうです。

でも何事も経験を積むことが大事。ぎこちない前戯でそれなりに相手を満足させ、いざ挿入というくだりになったとき、ふとUさんは「あ、コンドームをつけてあげようかな」と思うに至りました。そのサービス精神や良し！

ところが彼女はその時点は初めてコンドームを触ったため、どう被せるのかよく分かってなかったのでした。おもむろに陰茎に被せていき、そこまでは良かったのですが、コンドームの尺がまだまだあったので、そのまま根元まで被せた後、仕上げにタマの部分もコンドームを無理やり伸ばして被せようとしたのです。

当然相手から「いたたたた」という悲鳴と「そこまでしなくていいよ」とのリアクション。Uさんはこのとき、割と平気な顔をして「冗談よ」と言ってやり過ごしたそうですが、内心は逃げ出したくなったそうです。まあ、素っ裸なので逃げるに逃げられないわけでしたが。

ドアの隙間から彼氏の母親が

3つ目。これはかなり短いけど、個人的に一番恥ずかしい話だと思うので紹介しておきますね。以前元カノが「前にこういうことあった」と話してくれたエピソードです。

あるとき彼女が、彼氏の家に遊びに行き、そこで経験のなかった2人して初体験することとなりました。当時彼氏は大学生でしたが、実家暮らし。つまりこのとき、家の中には彼氏の家族も在宅だったわけですが、盛り上がっててそれが分からなかったのでしょう。2人は声こそ押し殺しつつも、結構普通にセックスしていたのでした。

すると行為の最中に「カチャリ」という音。驚いて元カノが背後を振り返ると、少しだけ開いていたドアの向こうに、彼氏の母親が立ってこちらを覗いていた、というのです。そしてしばらく絶句した様子で2人の様子をガン見していた母親でしたが、すぐに我に返って「おやつ、置いとくね」とドアを閉め、部屋の外にお菓子を置いてそそくさと退散したのだとか。

これ、多分ですけど元カノもそうですが、その当時の彼氏が一番つらいですよね。母親に自分のセックス見られるって、僕なら耐えられません。親のセックスを目撃してしまうぐらい嫌ですし。しかもそれが初体験とか、トラウマになるなぁ。